O projeto inicial foi do arquiteto Marques da Silva, que foi, claramente influenciado pela da arquitetura que se praticava em França na época, dado que em 1889 partiu, do Porto para Paris, com o objectivo de ingressar na École Nationale et Spéciale des Beaux-Arts, onde permaneceu até obter o grau de Arquitecto Diplomado pelo Governo Francês, em 10 de dezembro de 1896.
Os desenhos do projeto foram debatidos durante anos. Discutia-se a disposição dos Correios e Telégrafos e ainda existiam algumas dúvidas sobre a grande nave metálica que Marques da Silva queria instalar na gare. A forma em U da Estação de São Bento, vem precisamente desde os desenhos iniciais, assim como a entrada da estação, que Marques da Silva já tinha previsto ser como ainda hoje é. Tal discussão originou atrasos, tendo a obra começado apenas em 1903.
A primeira pedra foi lançada pelo rei D. Carlos I, no local onde antes se encontrava o antigo convento de S. Bento de Avé Maria.
A inauguração oficial aconteceu em outubro de 1916 – o centenário da Estação de São Bento foi celebrado em 2016, portanto – aproveitando os festejos do sexto aniversário da República.